Heinrich Aldegrever wurde 1502 als Sohn des Holzschuhmachers Hermann Trippenmeker und seiner Frau Katharina in Paderborn geboren. Daher stammt der manchmal für Heinrich Aldegrever verwandte Name Hinrik Treppenmeker. Über seine Jugend ist nichts überliefert, während seine Lehrzeit in Soest vermutet wird, da es in Paderborn keine Malergilde gegeben hatte.

Der Beginn seiner Wanderzeit als Malergeselle wird auf das Jahr 1521 datiert. Die Wanderschaft führte ihn sehr wahrscheinlich in die Niederlande, da Motive aus diesem Gebiet sein Werk beeinflußt haben. Dort soll Aldegrever auch mit dem Stil Albrecht Dürers in Berührung gekommen sein, der den nachhaltigsten Einfluß auf das Oevre des Paderborner Künstlers eingenommen hat. Dies wird unter anderem durch die große Ähnlichkeit des Monogramm AG von Aldegrever mit dem AD von Dürer bewiesen.

Nach seiner Wanderschaft ließ sich der inzwischen zum evangelischen Glauben übergetretene Aldegrever 1525 in Soest nieder, wo ihm der zu dieser Zeit entstandene Flügelaltar in der Wiesenkirche zugesprochen wird. In seinen ab 1527 nachgewiesenen Kupferstichen verarbeitete der Künstler seiner neuen Konfession entsprechend biblische, mythologische und moralische Themen aus dem Alten und dem Neuen Testament. Aldegrever widmete sich darüber hinaus auch profanen Themen wie Portraits zu. Zu diesen Arbeiten seiner Werkstatt zählen zum Beispiel die bekannten Kupferstichportraits der Führer der münsterschen Wiedertäufer, die dort am 22. Januar 1536 auf dem Prinzipalmarkt hingerichtet worden waren. Sein genaues Todesdatum ist nicht gesichert, als ungefährer Anhaltspunkt dient sein letzter Kupferstich von 1555, da ein späteres Werk nicht bekannt ist.